胆红素、铜离子与2,2′-联吡啶作用的光谱研究

基于2,2′-联吡啶芳杂环羟基化法,采用荧光光谱研究了胆红素与Cu^2+的相互作用。探讨了胆红素与Cu^2+反应生成羟自由基(.OH),2,2′-联吡啶发生芳杂环羟基化反应的过程和反应机理,产生的羟自由基导致无荧光的2,2′-联吡啶发生芳杂环羟基化,生成强荧光物质;加入自由基猝灭剂后,荧光强度的增强明显减弱。考察了试剂加入顺序、反应时间、酸度、Cu2+浓度、胆红素浓度,以及2,2′-联

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第3 6卷

20 0 8年 8月

分 析 化 学 ( E X U X E) 研 究 简 报 FN I A U H

C i e e J u n o  ̄y ia h mit h n s o r  ̄ fAn t lC e s y c r

第 8期

1 3 —1 18 40

胆红 素 、 离 子 与 2 2_ 吡 啶作 用 的光谱 研 究 铜 ,t 联

陈 娟 宋 功 武

( 湖北 大学有机功能分子合成 与应用教育部重点实验室 , 武汉 4 06 ) 3 0 2 摘 要 基于 22- ,' 联吡啶芳杂环羟基化法 , 采用荧光光谱研究 了胆红素 与 c 的相互作 用。探讨 了胆红素 u

与 C 反 应 生 成 羟 自 由基 ( H)2,' 吡 啶发 生 芳 杂 环 羟 基 化 反 应 的 过 程 和 反 应 机 理 , 生 的 羟 自由基 u O , 2- 联 产 导 致 无 荧 光 的 22一 吡啶 发 生 芳 杂 环 羟 基 化 , 成 强 荧 光 物 质 ; 入 自由 基猝 灭 剂 后 , 光 强 度 的 增 强 明 显 , 联 生 加 荧

减弱 。考察 了试剂加入顺序 、 反应时 问、 酸度、 u 浓度 、 I素浓度 , c I ! 以及 2 2- ,' 联吡啶浓度等的影响。 关键词 胆红素 , ,' 2 2- 联吡啶 , 芳杂环羟基化 , 自由基 , 荧光光谱

1 引 言

胆红素 (irbn 简称 B 是 动 物 体 内血 红 蛋 白等含 铁 卟 啉化 合 物 分 解 代 谢 的 产 物 和代 谢 中 间 blui, i R) 体 , 有体 内和 体外抗 氧化性 H 。然而 , R代谢 异 常 时 , 导 致 形 成胆 结 石 。过 量 胆 红 素还 会 引起 黄 具 J B 会

疸症 , 产生 神经 毒性 。关 于胆红 素与 C 作用 产生 自由基使 D A裂 解 的研 究也 已有报 道 l4。研究 ] u N 3 I J

胆 红素 与金属离 子产 生羟 自由基 , 于揭示 胆红 素 的病 理 作用有 着重 要 的意义 。 对

羟 自由基 ( H) O 是体 内重要 的活 性 氧 , 导致 脂质 过 氧 化 , 白质解 聚 、 能 蛋 聚合 , 酸 断 裂 , 糖解 核 多

聚, 破坏 细胞膜 的结 构与 功 能 , 发 细 胞 凋亡 , 衰 老 、 瘤 、 射 损 伤 和 细 胞吞 噬等 有 关 。 H 的 研 引 与 肿 辐 O

究, 对化 学 、 医学 、 物化 学 、 子生 物学 等诸多 相关学 科 的发展 都具 有重要 的作 用 。 目前较 常用 的的研 生 分

究 H方法 有 : O 电子顺 磁共 振 ( S ) E R 法 J高效液 相 色谱 ( L ) 、 HP C 法 j化学发 光法 、 光法 j但 其 、 荧 , 中 电子 自旋共 振法 和高 效液相 色谱 法操 作复杂 。 本 研究 在非光 照条件 下 , 22一 吡啶 与胆红 素和 c

体 系混合 , 将 , 联 u 经反 应一 段 时 间后 考察 羟基 化 产物 的激发 、 发射 光谱 特性 。几乎 没有 荧 光 的 2, 联 吡 啶与 胆 红素 和 C h反 应 产 生 的羟 基 自由基 发 2一 u

生芳 环羟基 化反应 后 , 生成强 荧光 物质 。

(

2 实 验 部分

2 1 仪器 和试 剂 .

R 一 0型荧 光分 光光 度计 (日本 岛津公 司 ) 2 2 一 吡 啶 ( 国医药 ( 团 ) F5 4 ; , 联 中 集 上海 化学 试 剂 公 司 ) 的 操作 液浓 度为 1 0×1 一 m lL . 0 o 。取 一定 量 的胆 红素 ( 士 ,lk h m k ) / 瑞 Fu aC e ia 晶体 溶 于 5 0×1 - m lL . 03 o / NO a H溶 液 , 胆红 素 的操 作液 浓度 为 5 0×1 ~ m lL u 浓度 为 10×1 ~ m lL . 0 o 。C / . 0 o 。所用 试剂 未注 明 / 均为分 析纯 , 实验用 水 为二次蒸 馏水 。

2 2 实验方 法 .

在 2 5mL比色管 中依次加 入适 量 2 2一 吡啶 溶液 、 u 溶 液 、 R溶 液 , , 联 C B 用蒸 馏 水 稀释 至 1 . L, 2 5m

旋 涡混合 , 置 6 n 放 0mi。荧 光光 谱 的激发 波长 和发射 波长 分别 为 30和 47n 通 带宽度 为 1 m。 4 6 m, 0n

3 结果 与 讨 论

3 1 光谱特 征 .

22一 吡啶是含 氮杂 环化合 物 , 身几 乎 没有 荧 光 。加 入 B , 联 本 R和 c 后 , 系荧 光 发 射 强度 大 为 u 体

2 0 - -3收 稿 ;0 8 -0接 受 0 71 1 2 2 0  ̄22 本文系湖北省 自然科 学基金 ( o2 0 A A 9 和有 机功能分子合成与应用教育部重点实验室 ( o2 0 L 6 资助项 目 N .0 7 B 17) N .06 K  ̄0 )

E— i:s n g ma l o g w@ h b e u c u u. d . n

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