1,3-丁二烯与1摩尔B.r2反应时,得到的主要产物是()。
1,3-丁二烯与1摩尔B.r2反应时,得到的主要产物是()。
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A. 1, 2-二澳-1-丁烯<
B. r/>B1, 2-二澳-3-丁烯
C. 1, 4-二澳-2-丁烯
D. 1, 2-二澳-1-丁烯[答案]C
答案:
【答案】C
解析:
该题考察1,3-丁二烯与溴的加成反应特性。1,3-丁二烯作为共轭二烯烃,与1摩尔Br$_2$反应时会发生1,4-加成,这是共轭体系特有的反应方式。
正确选项C(1,4-二溴-2-丁烯)的形成过程:
1.Br$_2$分子受π电子吸引极化,Br$^+$进攻C1形成碳正离子中间体
2.正电荷通过共轭体系离域分布在C2和C4上($CH_2=CH-CH^+-
CH_2$ ↔$CH_2^+-CH=CH-CH_2$)
3.Br$^-$优先与更稳定的烯丙位碳正离子结合,选择C4位点完成1,4-加成
4.最终产物双键位置转移到C2-C3之间,形成稳定的共轭结构
错误选项分析:
A/D(1,2-二溴-1-丁烯)是简单的1,2-加成产物,在共轭体系中属于次要产物
B(1,2-二溴-3-丁烯)结构不合理,溴原子不可能同时连在同一个碳原子上


